真剣佑と女性は「離れ」で2人きりに
今回の沖縄旅行には、山田が懇意にするファッションブランドの社長X氏とその友人たちも同行していた。その中にはモデルの丹羽仁希（23）の姿もあった。
一行は5月2週目から沖縄に滞在。那覇空港から車で1時間ほど行った読谷村内にあるヴィラを借り切って宿泊していた。ヴィラは自然に囲まれた小高い丘の上にあり、庭にはプールも付いている。
「100平米以上ある平屋のヴィラには、リビングダイニングキッチンと4つのベッドルーム、バスルームとトイレは2つずつ。バリ風の内装は高級感溢れた作りになっています。
X氏がヴィラを借り切っていて、そこに真剣佑さんと彼が連れてきた女性が合流しました。離れの部屋が余っているということで、真剣佑さんと女性は離れに2人きりで過ごしていました。山田さんの家族は、別の一軒家に宿泊していましたが、このヴィラにも遊びに来ていました」(アパレル業界関係者)
真剣佑は美女と沖縄居酒屋デート
5月11日21時頃、そのヴィラから出てきたのは真剣佑と美女だった。最近メキメキと頭角を現す若手俳優は、“山田会”のメンバーでもある。
「真剣佑さんは2017年公開の映画『ジョジョの奇妙な冒険』で山田さんと共演して意気投合。言わずと知れた大物俳優・千葉真一の息子です。2018年からはNTTドコモのCMにも出演しています。星野源や長谷川博己、浜辺美波らと始めたコミカルな新シリーズのCMで、可愛らしいキャラクターが好評です」（前出・スポーツ紙記者）
真剣佑は女性と手を繋いでヴィラから出てきた。女性の手を引いてリードし、呼んでいたタクシーに乗り込むと、2人が乗ったタクシーの向かった先は、地元で有名な沖縄料理店だった。
「お酒は頼んでいませんでしたが、2人ともテンションが高く、楽しそうにお話しされていました。途中、黒い野良猫が店の中に入ってきて、それを見た2人はキャッキャッと楽しそうに写真を撮ったりして、付き合い始めのカップルのように見えました。2人はずっと寄り添うように、ベッタリくっついていましたよ」（居合わせた客）
1時間ほど店に滞在し、再びタクシーに乗り込んだ2人は宿泊先のヴィラへと戻っていった。翌12日、同じく宿泊先を出た2人は那覇空港から仲良く2人で東京に戻っていった。
