2025年にサイバーエージェント社長を退任し、会長となった藤田晋氏。11月には『勝負眼 「押し引き」を見極める思考と技術』を刊行し、累計発行部数（電子込み）が早くも10万部近くに達するなど大きな話題を呼んでいる。
そんな藤田氏が社長時代に対談したのが、タイミー小川嶺代表だ。タイミーに出資した藤田氏と出資を受けた小川氏。2人が対談で明かした出資、上場の裏話とは？(2025年2月20日配信の「週刊文春 電子版」より一部を抜粋してお届けします)
（ふじたすすむ 1973年福井県鯖江市生まれ。97年に青山学院大学を卒業。98年にサイバーエージェントを創業し、2000年には史上最年少社長（当時）として東証マザーズに上場。現在は、インターネット広告やゲーム、メディアなど多角的に事業を展開している。）
（おがわりょう 1997年東京都生まれ。2023年に立教大学卒業。大学在学中の2018年にスキマバイトアプリ「タイミー」のサービスを立ち上げ。2024年7月に東証グロース市場に上場。様々な業種・職種で手軽に働くことができるプラットフォームを目指す。）
小川 スポットワーク市場のリーディングカンパニーとして、王道をより強固にするのを今年のテーマとしています。大手が参入しても「タイミーには勝てないな」と思ってもらえるように、クライアントさん、ワーカーさんの満足度を上げていく。ワンクリックで様々な業種で働ける世界を作る。さらに、もっとロングタームで働けるようにしたり、グローバル展開も視野に入れる。より一層、経営に力を入れるタイミングだと考えています。
藤田 やる気を感じます。まだまだ株はホールドしたほうがよさそうだ（サイバーエージェントは現在も第8位の大株主）。
小川 そう言って頂けて安心です。
藤田 やっぱり上場後も、やる気があるかどうかが今後の分かれ道。僕もずっと上場企業の社長を務めてきて、下から火で炙られるようなプレッシャーがあったからこそ走り続けられた。小川くんももう後には引けないから、今後の活躍がさらに期待できますね。
小川 長く株を持って頂き、そういう夢をお見せしたいと思っています。
藤田 タイミーに出資する時に「あの領域はうまくいかない」と人材業界の人がわざわざ教えてくれたんですよ。でも、もう出資しちゃっていた（笑）。だから、決して簡単な分野じゃないのは分かっています。市場として成立しにくいところで、ビジネスモデルを築き上げたのは凄いな、と。
小川 この前、リクルートの創業メンバーの方から「タイミーの上場はメッチャ悔しかった」と言われました。90年代にもガラケーでスキマバイトができるようなサービスがあったんですが、どこもうまくいかなかった。このモデルは崩壊しているとも思われていました。けれど、当時と違って人手不足ですし、ニーズが膨らんだことも大きかった。今では、良いも悪いも「タイミーさん」と言われるまでになりましたから。
藤田 あれも正直に言っていいんだよ、タイミーでバイトした文春記者の話。実は小川くんは喜んでいて。「スキマバイトと言えば、タイミー」というのが、みんなの知るところになって、「ああいう報道も有難い」と。
小川 はい（笑）。おかげさまで、お笑い芸人の方が「それ、タイミーやないか」とツッコミを入れたり、官房長官の会見でも出てきたり、だいぶ一般名詞化してきたかなと。ただ、決してプラスのイメージばかりではないと思うんです。今後は“時間を有効活用している人”“突然の仕事でも活躍できる人”というふうに前向きなイメージで「タイミーさん」が捉えられるようにしていきたい。それが次のフェーズですね。
小川 いつか対談したいなと思っていたのですが、その場が「文春」になるとは（笑）。
藤田 ハハハ。まさかね。
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《対談の全文は「週刊文春 電子版」で公開中。ベンチャー経営の秘訣のほか、投資の極意、趣味に全力投球する重要性、炎上やSNSとの向き合い方、さらには藤田氏から小川氏への“ツッコミ”に至るまで、他では読めない本音炸裂の“師弟対談”となっている》
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