1995年、事実婚関係にあった両親が、別れるにあたってカルキンが稼いだ約1700万ドル(当時のレートで約15億円)の資産管理権をめぐって対立し、裁判を起こした。双方一歩も譲らず、裁判は泥沼化。カルキンは1996年に、両親の裁判の決着がつくまで俳優休業を宣言した。

 しかしその後も折り合いはつかず、1997年に16歳となったカルキンは、ついに両親を自身の信託財産の管理者から除外し、会計士に任せる法的手続きに訴えた。これを受けてマネージャー業を務めていた父がすべてを手放すかたちで、裁判は決着。カルキンはこのときまで、自身の資産がいくらあるのか知らなかったという。

アルコール・薬物依存に苦しみ、「余命半年」報道も

 一連の両親のトラブルで、カルキンは10代半ばからアルコール依存症となり、昼間から酒瓶片手に街を徘徊する姿が報道されるようになった。同時に俳優引退を決意し、「普通の学生生活を送りたい」と子役のために設立された高校に入学する。そこで同い年の俳優レイチェル・マイナーと出会い、1998年に学校を中退して結婚するも関係は長くつづかず、2000年に離婚。20代で薬物依存症に苦しむようになったカルキンは、2004年には規制薬物とマリファナの所持で逮捕され、執行猶予つきの有罪判決を受けた。

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 2003年、カルキンは俳優活動を再開し、映画『パーティ★モンスター』に出演。しかし彼が演じた実在のパーティ・プロモーター、マイケル・アリグが薬物依存に陥る役だったのは、なんとも皮肉だ。俳優として復帰したものの、なかなか出演作には恵まれない状況がつづいた。

 そんななか、2012年には「重度の薬物依存で余命半年」と米タブロイド誌で報道され、代理人が否定。2014年にはネット上で死亡説が流れる。これに対しカルキンは、当時組んでいたバンド、ピザ・アンダーグラウンドでツアー中だと否定した。バンドメンバーは映画『バーニーズ/あぶない!?ウィークエンド』(1989年)のワンシーンを再現し、カルキンが死体を演じる写真をSNSにアップするユーモアで応えている。