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中学2年生になると、小島にとって初めての彼氏ができる。別の同級生が証言する。
中2から付き合っていたイケメンヤンキー
「中2の初め頃に付き合った同級生のAくんが“初カレ”です。色白のイケメンで綾野剛さんに似ていました。でもAくんとはすぐに別れてしまって、その後に本格的に付き合ったのがイケメンヤンキーのBくんでした。
Bくんはやんちゃでしたが、面白くて学年のリーダー的な存在でした。彼女はイケメンで面白い人がタイプなので、関ジャニ∞の村上さんとの熱愛が報じられたときは妙に納得しました。Bくんは彫の深い顔立ちでプロ野球選手の根尾昴に似ていましたが、実際に野球も上手でした。試合の日には小島が応援に駆けつけて、『野球をやっているBくんってかっこいい』と夢中になっていました」
Bくんとの恋愛は微笑ましく、2人のやりとりはまさに少女漫画のようだった。
「Bくんはダボダボのジャージを好んで着ていたのですが、小島もそれを真似して大きめのジャージを着ていました。下校時にはBくんの自転車の後ろに乗って、彼の自宅に向かう小島の姿をよく見かけましたよ。
Bくんはヤンキーだったのでタバコを吸うこともあったのですが、正義感が強い小島は『タバコはダメだよ!』と注意することもありました。でも当時はそれすらも楽しそうでした。小島は下級生人気が高く、憧れの先輩的存在でしたが、Bくんが怖くて誰も告白できなかったみたいですね」