10月31日の今年のハロウィーンは日曜日であると同時に、緊急事態宣言が明け東京都が飲食店に出していた営業時間の時短要請も解除された直後の週末でもあることから、渋谷センター街ではこれまで以上に警戒が強まっている。
渋谷区の長谷部健区長は、10月21日に行った記者会見で、ハロウィーンの際には渋谷には来訪せず、「なるべく自宅で楽しんでほしい」「（渋谷に来る場合は）モラルをもって行動してほしい」と呼びかけたが、週末の29日金曜の夜から早くも混乱は始まっていた（#1）。そして10月30日の土曜日の夜、渋谷は予想以上の人で溢れていた。
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この日の昼間、コスプレ姿の若者はほとんど見当たらず、人気テレビゲーム「ロックマン」や「鬼滅の刃」の煉獄杏寿郎のコスプレをした若者の姿が目立った。
17時になると警察車両が配置され、交通規制がはじまった。DJポリスの足場も準備された。渋谷駅からスクランブル交差点を渡り、センター街に流れるコスプレ姿の若者が増え始めた。
ハロウィーン当日の31日は衆議院選挙の投票日でもある。手錠をかけ囚人の格好をした40代男性は「投票済ませてハロウィン行こう」とプラカードを掲げ、投票を呼びかけていた。
