「重忠の謀反は明らかです。私はそれを知って将軍のために、秘かに時政様にお伝えしたのです。先ほどあなたの言ったことは重忠の悪事を赦そうとするもの。私はあなたの継母だから、それを憎み、（重忠を討つことに）賛成しないのでしょうか」
そこまで言われたら仕方がない、と義時は重忠討伐に賛成しました。
つまり、義時は畠山重忠を討つことを一度は止めた。しかし、親の命令だからしぶしぶ従った、というわけです。『吾妻鏡』は義時のためらいをしつこいまでに書いています。
6月22日の早朝、謀反人の討伐を行うと将軍・実朝の命令が下ります。その命を受けて、畠山重保も将軍のもとに参上するため、家来を引き連れ、鶴岡八幡宮の方に向かっていました。すると、一ノ鳥居のところに来た時に、突然、重保の行く手をふさぐ一団が現れ、あっという間に包囲されてしまったのです。所詮、多勢に無勢で、重保はあっさりと討ち取られてしまいました。いまでも鎌倉駅から由比ガ浜に向かう途中の一ノ鳥居の横に、重保の供養塔が建っています。
重忠の最期
一方の父の重忠は、秩父党の稲毛重成と榛谷重朝（2人は兄弟）から、「謀反人の討伐があるので、すぐに鎌倉に来て欲しい」との連絡を受け、元久2（1205）年6月19日に手勢を率いて武蔵国の館を出発していました。22日の昼、二俣川（現在の横浜市）付近で、重忠の軍勢134騎は、鎌倉からやってくる大軍と遭遇しました。総大将は義時でした。
何もしらない重忠は、「お前らどこへ行くんだ？」と聞いたはずです。「お前を討ちに行くんだ」と告げられ、その中で重保の死を知らされたのでしょう。
“武士の鑑”だけに、その最期も詳細に記されています。重忠の家臣が、「ここは戦線離脱して、本拠地に戻りましょう」と進言します。その時の重忠の言葉が、残されています。
〈「それは適当ではない。（戦いに際しては）家を忘れ親を忘れるのが武将の本意である。だから重保が誅殺された後、本拠を顧みることはできない。去る正治の頃、（梶原）景時は一宮の館を撤退し、途中で殺されてしまった。しばしの命を惜しむようであり、またあらかじめ陰謀の企てがあったようにも思われた。（このように）勘ぐられては面目がなかろう。まことに（景時の例）は後車の戒めとすべきである」〉（『吾妻鏡』元久2年6月22日）
畠山討伐軍の構成をみると、足利、小山、安達、八田、宇都宮、河越などなど関東の有力武士がほとんど集まっているような大軍勢です。それでも、134騎の重忠軍を討ち取るために4時間以上かかりました。最後は矢が重忠に命中し、首を取られたのです。
御家人の間で広がる疑念
義時は鎌倉に戻り、時政のところに参上しました。ここでも義時は次のように語っています。
