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芸能界からの評価
しかし、そんな「アンチ」の声も全くものともせずに飯島愛の快進撃は続いた。「お色気」を封印した後も、彼女は芸能人としての確固たる地位を築いていく。
1995年に雑誌で飯島愛と対談した桂三枝の感想が、なぜ彼女が芸能界で成功したかの理由を解き明かしている。
Tバックの女王・飯島愛ちゃんの活躍は時流に乗ったひとときだけのものと思っていたが、すっかりそのキャクターをTVのなかに定着させてしまった。特別な芸があるとも思えないが、その人気の秘密は、性格の良さと頭の良さにあるのではないだろうか。
とにかく、打てば響くように答えが返ってくるのと、相手の望む答えを察知して、きっちりお約束通りに話せるのはたいしたものだと思う。こういう人はいつまで、どんなふうに活躍するのか、TVの世界に長～くいる私には大変興味深い。
（『週刊読売』1995年9月17日号 「三枝のホンマでっか!」）
芸ではなく、性格の良さと頭の良さ。タレントのキャラクターとリアクションが重視されるバラエティ番組が主流となる時代と、飯島愛の資質がタイミング良くマッチしたということだろう。
1999年から2007年まで、飯島愛と人気番組『ウチくる!?』で共演した中山秀征も彼女をこう評価している。
「ゲストからいろいろ引き出さなくちゃいけないときに、俺だったら聞きにくくて、どうしても遠回りになっちゃうようなことを、愛ちゃんはズバッとストレートに聞ける。それがすごく助かってます。愛ちゃんだからやれることだと思います」 （『飯島愛 孤独死の真相』）
1997年、飯島愛はそれまで所属していたオフィスレオを退社し、業界最大手の芸能プロダクションであるワタナベエンターテインメントへと移籍する。
