「ハワイ大留学」に困惑した秋篠宮ご夫妻
しかし、その高い評価は一変する。そのきっかけは、圭さんの母親、佳代さんと婚約者だったX氏との400万円超の金銭トラブルが『週刊女性』（2017年12月26日号）で報じられたことだ。
「400万円は、佳代さんが婚約期間中にX氏から提供されたものでした。この“借金”（編集部注：小室家は“贈与”と主張）に圭さんの大学の入学金、授業料、米国への留学費用も含まれていたことから報道は過熱した。事実を知らされていなかった秋篠宮家、宮内庁は騒然となりました」（皇室ジャーナリスト）
雑誌が発売された12月12日から年明け2月6日に「婚約延期」が発表されるまで、圭さんと佳代さんは複数回、秋篠宮邸を訪れ、説明を求められている。
秋篠宮家関係者が振り返る。
「ご夫妻に紹介されてから4年もたつのに、圭さんは金銭問題もふくめ、大切なことを説明していなかった。父親の自殺や祖母の新興宗教信仰なども、秋篠宮家が知ったのは週刊誌で報じられたあとです。秋篠宮さまは『誠実とは言えない』と不満をおっしゃるようになりました」
そうした話し合いの中で、圭さんが突然、「ハワイ大学に留学して弁護士資格を取りたい」と言い出したことで、秋篠宮ご夫妻はさらに困惑したという。
「秋篠宮ご夫妻は数カ月後の18年6月に、日本人の移住150周年の記念式典に出席されるため、ハワイ訪問を予定されていました。大学関係者と会う予定もあり、留学に便宜をはかったのではと誤解を招くから、控えてほしいと伝えたようです。そもそもハワイに留学しながら、納采の儀や結婚の準備はどうするのか。ご夫妻の不信感は募るばかりでした」（宮内庁関係者）
18年2月6日、宮内庁記者クラブで加地隆治宮務主管が緊急会見を開くことになったとき、記者の多くは破談を予想していた。だが、発表されたのは「延期」だった。
〈納采の儀を始めとするご結婚関係儀式等は、後日に延期することとなりました。一連の（即位関連）儀式等が滞りなく終了した再来年（20年）になる見込みです〉
