初恋の失敗経験がきっかけでナンパ師に
社会学者の宮台真司さんは、麻布が学園紛争で荒れ狂っていた時代に入学した。中学生のうちは規定の時間の半分くらいしか授業が受けられなかったのではないかと振り返る。
授業がないので、ジャズ喫茶に出入りしたり、アングラ芝居を見に行ったり、プログレロックや実験ロックといった当時最先端の音楽を聞いたりしてすごした。空手部では先輩から同性愛的に愛撫の仕方を仕込まれたりもした。当時1万人以上の規模を誇った「ブラックエンペラー」という暴走族の副総長が在学しており、彼のバイクの後ろに乗って校舎内を疾走したこともたびたび。「鉄下駄禁止」「授業中の出前禁止」という麻布の不文律に、「校舎内でのバイク禁止」が加わったという。
東大文三を経て大学院まで進学するが、初恋の失敗と博士課程研究のストレスから、ほとんど病的なほどに夜な夜なナンパをするようになってしまう。
「高偏差値系の男性がナンパ師になる場合って、ほとんど初恋の失敗経験がきっかけです。もっといい女をゲットしてやろうみたいな強迫観念が原動力だったりするんですよ。僕の場合も初恋の失敗がありました。ところが常に初恋のひとと新しい女性を比べてあれも違うこれも違うってやっているうちに、だんだん感覚が麻痺していくんですね。ナンパを始めて2年くらいしたころから自分が無感動になっていくのがわかりました」（宮台さん）
サングラスとレザーコートで武装し渋谷の街を夜な夜な闊歩する。機械的にナンパはするけれど、感情は動いていない。惨めな「ナンパサイボーグ」になってしまった。
「1987年から鬱で沈むまでの10年ちょっとの時間というのは、僕の感情の歴史のなかでは結構重要な修行期だった。このときに考えるべきことがいっぱい埋め込まれた気がしますね」（宮台さん）
