しかし帰国後、島田はA氏にさらなる支援の依頼を切り出したという。
「ロンドンでレコーディングをするのにお金が必要だというので、島田さんから芸能人のマネージメントや音楽の管理を行う会社だと紹介され、1999年4月に株式会社OのK氏に3000万円を貸しました。連帯保証人には島田さんになってもらいました。同じ年に島田さん個人にも事務所の運営資金として1800万円お貸ししていたので、合わせて4800万円。しかしK氏とはすぐに連絡が取れなくなり、O社も閉鎖。それで連帯保証人の島田さんに返済をお願いして、今年の2月時点で1263万円を返済してもらいましたが、まだ3537万円の残債務がありました」（同前）
2000年頃から島田は毎月A氏への返済を続けていたが、2021年2月16日に2万円が振り込まれたのを最後に、支払いがぴたりと止まった。
「返済期日を守らないことはありましたが、支払い自体がなくなったのは初めてでした。彼女は2万円すら払いたくないのでしょうか。それまでも、何度も振込先を伝えているのに『振込先、メールいただけませんか』と時間稼ぎをされることは日常茶飯事。私が島田さんにお金を貸したのはファンだったからで、彼女を信用してしまった自分にも悪いところがあると思い、こちらから借金の減額を提案したんです。しかし……」（同前）
3537万円の債務を306万円に
2021年6月、島田とA氏は銀座のカフェで今後の返済計画の話し合いを持ち、黒のワンピースにマスク姿で現れた島田に、A氏は残債務の9割以上の減額を提案した。
「3537万円残っている債務を全額返済する意志も能力も、彼女が持っていないことはわかっていました。そもそも毎月2万円では完済まで100年以上かかる計算です。私が生きている間にカタをつけたいと思い『306万円でどうですか』と提案しました。私も現在75歳ですが、306万円なら毎月2万円でも12年ほどで終わりますので私が生きているうちに支払ってもらえると思いました。とにかく彼女に誠意を見せてほしかったんです」（同前）
2021年8月12日に島田とA氏が交わした「準消費貸借契約書」には、3537万円の残債務のうち3231万円を免除して306万円にすること、2033年の12月まで毎月2万円を支払うことが明記されている。しかし最初の支払日に島田からお金が振り込まれることはなかった。A氏は声を震わせて語る。
「これだけ譲歩して減額したのに、約束の期日に1円も払われていない。彼女には呆れました。向こうの弁護士に催促をしても返済はなく、支払が遅れるという連絡もありませんでした。こちらは3000万円以上の借金を約300万円に減額しているわけで、お金というよりもはや誠意、気持ちの問題です。しかも島田さんは都内のタワーマンションに住んで、最新の高級外車を乗り回していると聞きます。そんなお金があるならばまず借りたお金を返してくださいと言っても、家は借りているとか、車は私の所有ではないなどと言い訳を繰り返すのです」
