大学の卒業は2000年3月。そこからメルカリの前身となる会社を設立する2013年2月まで、13年もの月日が流れている。
暗中模索の13年
山田は卒業後にウノウという会社を起業しているが、実態はウェブ制作の受託や、「映画生活」の運用を細々と続ける個人商店。良く言えばマイペースに時を待つ、悪く言えば暗中模索の日々が数年続く。
ここからのストーリーは、筆者が描いたものも含め、すでに多くの言説が残されているため割愛するが、要するに山田は、自分が何者になればいいのか分からず、フリーランスとして細々と生計を立てながら自分探しを続けていた。
一方で、米国への憧れが拭えず、グリーンカード（永住権）の抽選を一発で当てると、2004年に渡米。現地で知り合った50歳代の米国人女性と意気投合し、サンフランシスコ近郊で日本食レストランを開こうと企て、オープンが間近に迫った時、山田はこう思い至った。
「おばさんに、『あなたは店に立ちなさい』と言われて、ああ、僕は目の前のお客さんを相手にするよりも、インターネットで世界中の数千万人、数億人にサービスを提供する可能性を追求したいって思えた」
その年の暮れに帰国した山田は、ウノウをベースに人を雇い、本格的な起業時代へと突入。「映画生活」の他、写真共有サイト「フォト蔵」を手がけるなど、次第に会社としての体が整っていった。
結果としてウノウは2009年に公開した携帯電話向けの無料ゲーム「まちつく！」が500万ユーザーを超えるヒットとなり、2010年に会社ごと米ゲーム大手のジンガに売却。山田は個人としても数億円の売却益を手に入れ、成功を収めた。
ウノウは、僕にとって「黒歴史」
しかし、当の本人はウノウ時代の実績には必ずしも満足していない。
「ウノウは僕にとっては挫折なんですけどね。僕が発案してエンジニアと一緒に色んなサービスを作って出してみたけれど上手くいかないことが続いて、人が辞めていったり。その過程は、本当に僕にとって黒歴史的な感じなんです」
米社へ売却したのは、「イグジット（投資回収）」ではなく、ウノウのゲームを世界に届けるためだった。だから山田は買収されたウノウに留まったが、結局は米国流の経営に馴染めず、辞めてしまう。富は手にしたが心は満たされないまま、2012年、世界一周の旅に出た。
