王室一のプレイボーイ
ヘンリー王子はこの当時、特定の交際相手はいない状態だった。
王子の「公式」なガールフレンドとして知られているのは、前章で紹介したチェルシー・デイビー（ジンバブエの富豪の娘）とクレシダ・ボナス（モデル兼女優）の2人だ。ヘンリー王子とボナスは2014年に破局している。失恋の傷を癒している最中だったヘンリー王子の前に現れたのがメーガン妃だった……となると美しいのだが、事実はそうではない。
「王室一のプレイボーイ」であるヘンリー王子は「美人を見るとすぐ一目ぼれしてしまう」とすら言われていて、そのモテっぷりは半端ない。ロイヤルウェディングの前日に出た「コスモポリタン」UK版の記事などをもとにすると「お相手」遍歴はこうなる。
・2004年 モデルのローレン・ポープ
ナイトクラブでヘンリー王子と出会い、数時間話し込んでいた。後日ヘンリー王子から改めて誘われたが断った、と本人は話しているが、交際相手とカウントされている。
・2004～2011年 チェルシー・デイビー（前述）
・2006年 テレビ司会者のナタリー・ピンカム
この当時、ヘンリー王子は年上である彼女に夢中だったと伝えられている。交際期間がデイビーとかぶっているが、ピンカムとは2003年ごろから、との報道もある。
・2009年 テレビ司会者のキャロライン・フラック
ヘンリー王子とこの当時に性的関係があった、と本人が自伝で明かした。マスコミに知られそうになったので会うのをやめた、という。彼女もデイビーとかぶっている。
・2011年 モデルのフローレンス・ブルードネル=ブルース
デイビーと破局したのちに短い間デートしていたと報じられている。彼女はカーディガン伯爵の子孫で家柄は申し分なかったが、パパラッチの注目に耐えかねたという。
・2012年 ミュージシャンのモリー・キング
ナイトクラブでヘンリー王子と踊っているところを写真に撮られた。本人は「交際しているわけではない。ただの友達」と主張。
・2012～2014年 クレシダ・ボナス（前述）
・2014年 慈善活動関連の仕事をするカミラ・サーロウ
フランスのリゾート地でヨットの上でデートしているところを目撃されたと報じられている。慈善活動、ということで後のメーガン妃との関連性が少しみられる。
・2015年 女優のジェナ・コールマン
ポロの試合で一緒にいるところを写真に撮られた。コールマンは「友達のひとり」だとして恋愛関係を否定した。
・2016年 ミュージシャンのエリー・ゴールディング
ポロの試合の時にハグし、キスしていたと報じられている。ちなみに「ヘンリー王子との間に子供ができる予定は？」と質問した記者に「あなたは下品よ」と切り返している。
