応援する人たちを集めることを考えた時、プロジェクトに対する「共感者」というのがキーワードになってきます。共感者はコミュニティの中で生み出されるので、ソーシャルネットワークに注目するようになり、いろいろな会社とお話をするようになりました。そんな時、Twitterの方から「ちょうど今、日本法人の代表を探している。うちに来ない？」というお話をいただいたのです。
最初は自分の夢を途中であきらめることが嫌だったので、「当面はこちらの事業もやらせてもらえませんか？」と言って、二足の草鞋を履くという条件でTwitter社に入らせてもらいました。
ただ、Twitter社での業務量や難易度がとても並行してやっていけるようなものではなかったので、ドリーム・フォーを残っている人たちにお譲りして、こちらに専念するという形になったのです。
2度の失敗を経て気づいた自分の強み
改めて自分のキャリアを振り返ってみると、リクルートを振り出しに起業（クリエイティブ・リンク）、MTV、マイクロソフト、起業（ドリーム・フォー）、Twitterということになります。結果的には2度起業して、2度とも限界にぶち当たったな、という思いがあります。
レストランガイドの時も、クラウドファンディングの時も「人、モノ、金」に加えてもう一つの重要な要素である「タイミング」をつかみきれなかった。「早すぎましたね」と言っていただけることもあるのですが、タイミングを読めるということも才能の一つであり、結果的に、成功しているファウンダーの方々に比べて僕にはそれがなかった、ということだと思います。
ただ、起業したことによって、自分の特性や強みは、COO的な立場で事業をオペレーショナライズし、成長を引っ張っていくことだと再確認できたところもあります。だから失敗した経験は糧になっていると信じています。
写真＝佐藤亘／文藝春秋
