「私は眞子さんを愛しております。一度きりの人生を、愛する人とともに過ごしたいと思っています」―――10月26日、婚姻届を提出した後に眞子さんと一緒に臨んだ記者会見で、小室圭さんは開口一番そう発言した。
2017年9月3日に婚約が内定し、記者会見を行って以降、この結婚に至るまで長く時間がかかった。それは、2017年冬に小室圭さんの家族のいわゆる金銭トラブルが報じられ、それをきっかけに2人の結婚に対する賛否の意見が週刊誌やテレビ、ネットなどで数多く展開されたからである。
2018年2月6日に宮内庁が結婚関連の様々な儀式の延期を発表、あわせて眞子内親王と小室圭さんも「お気持ち」を公表し、結婚に関する行事や結婚後の生活について「充分な準備を行う時間的余裕がないことを認識するようになりました」ということを延期の理由にしつつ、次のように述べた。
「これから執り行われる皇室にとって重要な一連のお儀式が滞りなく終了した後の再来年に延期し、充分な時間をとって必要な準備を行うのが適切であるとの判断に至りました」
この時、平成から令和への「代替わり」の時期（平成30年）であり、それにともなう儀式が終わる「再来年」＝2020年に結婚すると2人は発表したのである。
しかし、この後も小室圭さんの家族のいわゆる金銭トラブルに関する報道は止まなかった。むしろ、過熱化していったと言ってもよい。2018年8月には小室圭さんがフォーダム大学ロースクールへ入学するためにニューヨークへ出発したことで、より問題は複雑化していく。そして次第に、家族の問題だけではなく、小室さん自身の過去に関する報道も展開されるようになった。
