小林は自身の私生活についてイメージ通りの“静かさ”だと話したことがある。
「スローにとは思いませんが、いろいろなものが同時進行しているところにいると、気持ちが落ち着かないというのはあります。なので、ご飯を食べるときはご飯を食べる。テレビを見るときはテレビを見る。ザーッと流れているのは好きじゃないんです。私の生活は、静かですよ（笑）」（「クランクイン！」インタビューより）
「自分の性格としては、向いていないな、と思ったりします」
女優だけでなくエッセイストや俳人として活動したり、45歳の時には社会人入試に合格して大学生になり、卒業後は大学院に進学。芸能活動一本の生き方は選ばなかった。最近では珍しく、SNSを1つも持っていない女優でもある。
「この仕事をやらなくなってからの人生を“どうやって生きようか？ 一体何が出来るんだろう？”みたいなものは考えます。（中略）今って、様々なことを発信する世の中ですよね。だけど『自分は、自分は』って感じの生き方は、私は苦手なんです」（「otocoto」インタビューより）
これだけのキャリアを築きつつ、「映画・ドラマ女優に向いていない」と発言することも多い。
「自分の性格としては、向いていないな、と思ったりします。性格的に、褒められても『いやいやそんなはずは』と思うし。うーん、もしかしたらそういう人が俳優をやっているのかもしれないですね。こんなに長く続けていて『実感がない』というのも無責任ですけど、深く考えずにここまでやってきてしまいました（笑）」（「CREA WEB」インタビューより）
今年4月には、チャッピー小林名義で人生初のコンサート「チャッピー小林と東京ツタンカーメンズ」を開催。ゲストに俳優の阿部サダヲを迎え、全16曲を堂々と歌いあげた。ずっとやりたかったピアノの稽古もはじめたといい、次はピアノコンサートにチャレンジするのかもしれない。来年還暦を迎える自然体から何が出てくるのか、楽しみに待ちたい。
