1998年、自身の本名を冠したストリートファッション・ブランド「ショーン・ジョン」を立ち上げ、ファッション界を席巻。
2007年、ウォッカ「シロック（Cîroc）」の販促を開始。パーティに欠かせないファッショナブルなアイテムに変貌させ、莫大な収入源とした。
当時、誰もかれもがバッドボーイ・レコーズ所属アーティストのヒット曲を聴き、ショーン・ジョンのロゴが入ったシャツやジャケットを着た。同ブランドの男性用香水「アイ・アム・キング」を愛用したファンも多かった。洗練されたインテリアのクラブがトレンドとなり、そこには必ずスリムなボトルのウォッカ、シロックがあった。ディディ自身はキャシーを連れてレッドカーペットを歩き、文字どおりキングのごとくふるまった。
4人の女性との間に計7人の子供を持つディディ
ディディは4人の女性との間に計7人の子供を持つ。年長の3人は男性で、すでに20代～30代。続く3人の姉妹は全員が18歳（双子と、同じ年に別の女性が産んだ1人）。末子はさらに別の女性が産んだ現在2歳の女児。
モデル／俳優のキム・ポーターは1994年から2007年まで断続的ではあったもののディディともっとも長く連れ添った女性だが、2006年に双子を産んだ翌年にディディがキャシーと付き合い始め、キムはディディと別れている。
虐待はアシスタントや新しい恋人にも及んだ
ディディとキャシーがフリークオフを始めた時期から、ディディは自身のアシスタントにも虐待を行なっていた。
ディディのアシスタントであったミア（仮名）は裁判で3日間にわたって証言を行なった。ミアはアシスタントとしての通常業務の際にも「Wi-Fiが繋がらない」と癇癪を起こしたディディからコンピューターを投げ付けられるといった暴力を繰り返し受けていた。かつフリークオフの準備や後始末も担わされており、さらにディディからの複数回のレイプ被害にも遭っている。
キャシーが2011年にディディの目を盗んでラッパーのキッド・カディと交際を始めたところ、翌年、カディのポルシェに火炎瓶が投げ込まれた。
2015年、南アフリカで映画撮影を行なっていたキャシーは、そこで知り合った俳優のマイケル・B・ジョーダンとごく短期間付き合う。ジョーダンは今回の訴訟には含まれていないが、2023年にキャシーが起こした民事訴訟には「ディディがジョーダンを脅迫した」件も含まれていた。
2018年、キム・ポーターが急死する。解剖の結果、死因は肺炎とされた。キム自身も多くのファンを持っており、47歳での急死を疑問視する声が少なからずあった。
同年、キャシーはついにディディの元を去り、2019年にセレブ対象のフィットネス・トレーナー、アレックス・ファインと結婚。
