月刊文藝春秋のウェブメディア「文藝春秋PLUS」に掲載されている「わが人生最大の失敗 経営者篇」では、9人の有名経営者が自らの失敗体験を赤裸々に語っている。中でも、4人の経営者に共通していたのが、組織にまつわる失敗だった。
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「４人に１人が会社を去った」
サイボウズ代表取締役社長の青野慶久氏は、離職率が28％に達した時期のことを振り返っている。楽天やライブドアといった同業他社が、積極的なM＆Aで飛躍を遂げていることに焦りを覚えた青野氏は、本業と関係ない会社を9社も買収することに。
しかし、思ったように業績が伸びず、1年間に2度も下方修正を出すなど手痛い失敗を重ねるにつれ、仲間がどんどん減っていったという。「苦楽を共にしてきた仲間からも見放された……まさにどん底でした」と、当時について青野氏は振り返っている。その後、復活を遂げた青野氏だが、そのきっかけになったのは、“とあるレジェンド経営者”の名言集との出会いだった。詳細は「文藝春秋PLUS」に掲載されている「4人に1人が会社を去った（青野慶久）」をご覧いただきたい。
「会社に行くのが怖かった」
また、反旗を翻す幹部が現れ、窮地に立たされた経験を語ったのは、「イモトのWiFi」「にしたんクリニック」など様々な事業を展開するエクスコムグローバル代表取締役社長の西村誠司氏だ。
上場を控えた大事な時期に、なんとサイバー犯罪被害に遭遇し、顧客のクレジットカード情報が流出してしまう。この緊急事態の収拾に注力するため、西村氏は上場の延期を幹部に通達するも、上場によるキャピタルゲインを期待していた彼らは「上場できないなら会社を身売りしてくれ。それをしないのなら一斉退職して会社を潰してやる」と、西村氏に宣告。
これを聞いた西村氏は、会社のドアを開けるのも怖くなってしまい、当時住んでいたアメリカに戻り、LAにある手羽先の有名店「風来坊」で一人酒を飲む日々を送ったという。しかし、西村氏はそこから巻き返しを図るため、とある名案を思いついた。詳しくは、「会社に行くのが怖かった（西村誠司）」をご覧いただきたい。
