そんな乗客たちの胸中には、家や土地を失って南樺太を離れる不安や心配が強かったものの、同時に、
（戦争は終わった。また一から頑張ろう）
といった前向きな思いもあったという。
大泊港を出た小笠原丸は、稚内に寄港したうえで小樽まで行く予定だった。
宗谷海峡を無事に通過した小笠原丸は、翌21日の午前11時頃、予定通り稚内港に入港。同港で半数余りの人々が下船した。
稚内港は宗谷本線の稚内駅に隣接していたが、周辺は列車を待つ多くの引揚者ですでに溢れていた。
この時に下船した人々の中に、のちに「昭和の大横綱」となる大鵬（本名・納谷幸喜（なやこうき））がいた。南樺太の敷香町（しすかちょう）出身の大鵬は当時まだ5歳だったが、母親とともに引揚者として小笠原丸に乗船していたのである。本当は小樽まで行く予定だったが、母親の船酔いと疲労が激しかったため、稚内で下船することにしたのであった。
あとから考えれば、それが運命の分かれ目となった。
同日午後4時過ぎ、小笠原丸は小樽を目指して再び出航。稚内港の桟橋を離れた。
午前4時の魚雷攻撃…凄まじい轟音と衝撃
小笠原丸が阿鼻叫喚の惨劇に突き落とされたのは、翌22日の夜明け前にあたる午前4時20分頃のことである。
留萌近辺の増毛（ましけ）沖の海上を航行していた小笠原丸は突然、凄まじい轟音と衝撃に見舞われた。それまで眠っていた多くの乗客たちは驚いて目を覚ましたが、自分たちの身に何が起きたのか、ほとんど理解できなかった。
彼らを叩き起こした正体は、潜水艦からの魚雷攻撃だった。
爆発によって一瞬で吹き飛ばされた人々もいた。船室から甲板に慌てて上がった船員たちは船の四方を見渡したが、周囲は白い朝霧に包まれていて何も見えなかった。
やがて船体が傾き始めた。傾きが大きくなるにつれて、次から次へと海に人が落ちていく。8月とはいえ、冷たい北の海である。
「助けて！」
母親を呼ぶ子供の声。我が子の名を叫ぶ母親の声。様々な悲鳴と絶叫が交錯した。
海に投げ出されたり、自ら飛び込んだ人々は懸命に海面でもがいたが、体力のない老人や幼児から波に吞まれていった。小笠原丸は船首を空に向けながら沈んでいった。
