「合格は99.9％無理」“アルファベットも書けない”中卒の元ヤクザが慶應大受験→44歳で合格…“慶應卒の元暴力団員”（51）が、諦めなかった理由

　32歳で暴力団を離脱したあと、42歳で一念発起して受験勉強を始め、44歳で慶應義塾大学に合格した斎藤由則さん（51）。1年の休学を経て、2025年3月に大学を卒業。現在は弁護士を目指して司法試験の勉強をしながら、犯罪者の更生支援や被災地でのボランティアなど、社会貢献活動にも取り組んでいる。

　2025年12月には、衆議院法務委員会に参考人として出席し、国会議員たちの前で再犯防止に必要な視点を語って話題となった。

　そんな斎藤さんに、慶應義塾大学を受験することになったきっかけ、アルファベットも書けなかった当時の学力、1日17時間の勉強生活などについて話を聞いた。（全6回の5回目／6回目につづく）

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起業して1日で400万円を稼ぎ出し「燃え尽き症候群」に

――30代で始めたタクシー運転手を約2年間で辞めた後は、なにを？

斎藤由則さん（以下、斎藤）　生花業です。知り合った社長さんと一緒に始めたんです。エプロン巻いて、代々木の花屋さんで働いてました。

　月額1万円から1万5000円の契約料で、生花をオフィスやお店に置いてもらって、月に1回取り替えるという、今でいう生花のサブスクみたいなものをスタートさせました。

　で、少ししてから不動産業も始めて、夜の商売もやって。現在は不動産事業をメインにしつつ、広告代理店やホームページ制作の会社をやってます。

――生花レンタル、夜のお店、不動産。稼ぎも良かったのでは。

斎藤　笑いが止まらなかったですよ。1日で400万円とか入ってきましたから。だけど、燃え尽き症候群になっちゃった。

　さすがに自家用ジェットを持っているとかじゃないけど、「欲しいものをすべて手に入れたしな」と思ってしまったんです。高級車も持ったし、高級マンションにも住めるようになったし。もうやり遂げたかなと。

　なんか糸がプツッと切れたんです。「何やってんだろう、俺」「金のために生きてんのかな」って。

　実際、人がお金に見えちゃうようになってきてたんです。夜のお店だったら「この人、どうせ5万円ぐらいしか使わないんだよな」とか、不動産だったら「この人、マンション買ってくれるな」とか。

　悪い言い方をすると、「この人なら、いくら引っ張れるな」みたいな。人間査定というか、そのへんが分かっちゃうんですよね。