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「飯島さんはお母さんを亡くした後も“実家じまい”することなく、横浜市の家で暮らすことが多くなった。両親の思い出が残る家が、居心地がよかったのでしょう。しかし、ちょうど更年期特有の症状も重なってしまい、あまり外出せずに家の中で塞ぎこむことが多くなったそうです。そんな時、知人から『外に目を向けてみたら』と声をかけられ、23年1月にインスタを開設。たちまち話題となり、これで本人も元気を取り戻した」（同前）
常連さんとわきあいあい！ その姿はさながら“女・吉田類”
そして、この年の6月から、飯島の新境地となる番組が始まった。「飯島直子の今夜一杯いっちゃう？」（BSフジ、毎週木曜夜10時）である。
「地元の人に愛される店を飲み歩き、常連客やゲストとトークを繰り広げる番組です。初回からしばらくは不定期で放送されていましたが、じわじわと人気を呼び、昨年4月からレギュラー番組に昇格しました」（前出・芸能関係者）
時に神田の老舗居酒屋で日本酒を一献傾け、時に新橋の角打ちの店でサラリーマンと乾杯し……。その姿はさながら“女・吉田類”だ。昨年、番組ロケで飯島が訪れた、東京・神保町の絵本書店併設のバー「リリパット」店主の今本義子さんが語る。
「常連さんとわきあいあいと話してらっしゃいました。ワインやレモンサワーなどを3杯ほど飲まれ、『営業中に申し訳ありません』と周囲に気遣いの声を掛けてくれて……。飯島さんは犬を飼われているようで、ワンちゃんが亡くなってしまう絵本を読んで涙を流していました。飯島さんに絵本の読み聞かせをしていただいたのですが、飯島さんの声には大人の心に響く説得力がありましたね」
缶コーヒーをジョッキに持ち替えて、「頑張ってこー」のエールが聞こえる。
